Очень  удачным для Англии  оказалось начало столетней войны (1337-1453). Одержав блестящие победы над французами под Креси и Пуатье, Эдуард III и его старший сын Эдуард Черный Принц захватили на континенте огромные территории. Большие надежды возлагала английская знать на сына умершего рано Черного Принца Ричарда II (1367-1400 король в 1377-1399), сменившего на троне Эдуарда III, своего деда. Но вместо короля-воина и даже не благородного рыцаря на трон Англии вступил самовлюбленный и тщеславный щеголь. Судя по всему, восторженными рассказами о том, каким героем был его отец, Ричард был сыт по горло. Ему с самого детства пришлось нести  на своих плечах груз чужой славы, который оказался слишком тяжелым для молодого короля.

Будучи высоким и красивым юношей Ричард всегда тщательно расчесывал свои золотистые густые волосы. По слухам он даже изобрел носовой платок и часто мылся — главный признак женственности в глазах средневековых мужчин.  Покровительствуя музыкантам, поэтам и артистам, Ричард собрал обширную библиотеку. Все говорит за то, что Ричард был воспитан в духе Ренессанса, но, к сожалению, совсем иные правили средневековой Англией. С самого начала, после обретения в 10 лет короны, Ричарду пришлось столкнуться с проблемами, которые оказались весьма сложны для его возраста. Несмотря на то, что в 1381г Ричард мужественно противостоял захватившим Лондон мятежникам Уота Тайлера, он еще долго был практически отстранен от дел своими дядьями, сыновьями ЭдуардаIII Джоном Гонтоном, Эдмундом Лангли и Томасом Вудстоком – герцогами Ланкстерским, Йоркским и Глостерским. Будучи закаленными в боях воинами они презирали своего племянника за его связь с праздной молодежью, включавшую графа Оксфордского, ставшего его фаворитом и Роберта де Вера.

Его правление совпало с периодом неудач во Франции, поэтому логика англичан подсказывала, что виной всему непомерные траты монарха с его женскими замашками. Невиданные прежде развлечения появились при дворе. Переполнился дворец всевозможными «массовиками-затейниками и откровенными бездельниками, которые круглосуточно занимались развратом, забавами и чревоугодием. Были перечеркнуты старинные «законы о роскоши», которые регламентировали материал и покрой одежды различных сословий. Экстравагантность нарядов просто поражала. Рукава удлинялись так, что волочились по земле. Мешали ходить неимоверно вытянутые носы обуви, что вынуждало пристегивать их золотыми цепочками к коленям, а порой даже к поясу. Задевали притолоки женские головные уборы. Говорили даже, что более тысячи фунтов стоил наряд у самого Ричарда.

Впал король в тяжелую депрессию после смерти Роберта де Вера. Иногда, молча, с отсутствующим видом подолгу сидел он на троне. Но престола и жизни его лишил необдуманный поступок, а не результат бездействия. Произошла ссора между графом Норфолкским и Генрихом Болингброком, сыном герцога Ланкастерского Джоном Гонтом. В заговоре против короля один обвинил другого. Этим воспользовался Ричард, изгнав обоих из страны. Джон гонт умер через три месяца, что позволило королю конфисковать его огромные имения. После этого, поддержанный большинством знати, Генрих Болингброк вернулся в Англию, где возглавил государственный переворот. И в результате переворота Ричарда заставили отречься от престола, приговорили к пожизненному заключению в замке Понтефракт (недалеко от Лилса) в 1399 г. Вместо него на престол заступил, основатель династии Ланкастеров, Болинброк – Генрих IV. 14 февраля 1400 г. умер Ричард II, последний из Плантегенетов, но как это произошло непонятно: то ли его уморили, то ли сам уморил себя голодом, то ли по приказу опасавшегося за престол нового короля просто убили. Но особой трагедии в этом не было для страны. Правитель совсем иного требовался для Англии в разгар столетней войны.